选做题二
工业上以1,3-丁二烯、丙烯、乙炔等为原料合成,流程图如下:
29.反应①的反应类型是 ,B中含有的官能团的名称 。
30.写出反应②的化学方程式 。
31.写出C的结构简式 。
32.写出含有六元环且核磁共振氢谱有4组峰的同分异构体的结构简式 。
33.据以上合成信息,以乙烯为原料合成1,6-乙二醇,其他试剂任选,写出合成的流程图。
取代反应;碳碳双键;氯原子;
反应①的条件是高温和氯气,一定不是碳碳双键加成,那么就是甲基发生取代反应;反应②根据迪尔斯-阿尔德反应,判断成环且环中存在碳碳双键。
由反应⑤可知C为,由反应③可知B为
,则A为CH2=CH﹣CH2Cl,故答案为:取代反应;碳碳双键;氯原子;
反应①的条件是高温和氯气,一定不是碳碳双键加成,那么就是甲基取代;反应②根据迪尔斯-阿尔德反应,判断成环且环中存在碳碳双键。
本题考查化学反应类型判断和官能团的名称,浓度中等,反应条件经常作为反应类型判断的重要信息。
反应物是CH2=CH﹣CH2Cl和1,3-丁二烯,产物是
反应②为烯烃的加成反应,方程式为,
故答案为:;
反应②根据迪尔斯-阿尔德反应判断,为烯烃的加成反应;
本题考查有机化学方程式书写,反应②根据迪尔斯-阿尔德反应,和反应物产物共同判断,是有机合成路线的常用方法。
反应4是和
反应,根据题目信息提示,反应过程生成氯化钠,同时乙炔基连接在苯环烷基上,故答案为:
;
反应4是和
反应,根据题目信息提示得出结果。
本题考查根据题目信息和前后产物推测物质结构简式,利用好题目所给信息是关键。
含有六元环的同分异构体有
、
、
、
,核磁共振氢谱分别有7、7、5、4组峰,故答案为:
;
先写出含有六元环的同分异构体,在进行筛选。
本题考查同分异构体的书写,难度中等,本题中解决方法,写出所有同分异构体,然后筛选符合条件的。
以乙烯为原料合成1,6﹣己二醇,可先生成ClCH2CH2Cl,然后与CH≡CNa反应生成CH≡CCH2CH2C≡CH,在与氢气发生加成反应生成CH2=CHCH2CH2CH=CH2,最后生成1,6﹣己二醇,反应流程为,
故答案为:。
以乙烯为原料合成1,6﹣己二醇,可先生成ClCH2CH2Cl,然后与CH≡CNa反应生成CH≡CCH2CH2C≡CH,在与氢气发生加成反应生成CH2=CHCH2CH2CH=CH2,最后生成1,6﹣己二醇.
本题考查有机合成路线设计,关键掌握题目所给信息,方法从开始推断,从终点推断,从中间向两侧推断。