综合题15.0分
化学

12.辣椒素是辣椒的活性成分,可在口腔中产生灼烧感,能够起到降血压胆固醇的功效,进而在很大程度上预防心脏病,也能缓解肌肉关节疼痛。辣椒素酯类化合物的结构可以表示为:

(R为烃基)

其中一种辣椒素酯类化合物J的合成路线如下:

已知:

①A、B和E为同系物,其中B的相对分子质量为44,A和B核磁共振氢谱显示都有两组峰;

②化合物J的分子式为C15H22O4

(1)G所含官能团的名称为       

(2)由A和B生成C的化学方程式为        。

(3)由C生成D的反应类型为       ,D的化学名称为         。

(4)由H生成I的化学方程式为  (   )      

(5)J的结构简式为  (    )      

(6)G的同分异构体中,苯环上的一氯代物只有一种的共有(     )    种(不含立体异构),核磁共振氢谱显示2组峰的是 (    ) (写结构简式)。

第1小题正确答案及相关解析

正确答案

(1)醚键,(酚)羟基;

解析

(1)由E生成F的反应条件可以判断出F为羧酸,所以I为含有醇羟基的化合物,结合辣椒素酯类化合物的结构特点以及G生成H、H生成I的反应条件可以判断出G的结构简式为:,所以G中含有醚键和(酚)羟基,故答案为:醚键、(酚)

考查方向

考查有机物的结构、性质、相互转化、同分异构体的书写及相应的化学方程式的书写的知识。

解题思路

(1)由E生成F的反应条件可以判断出F为羧酸,所以I为含有醇羟基的化合物,结合辣椒素酯类化合物的结构特点以及G生成H、H生成I的反应条件可以判断出G的结构简式为:,所以G中含有醚键和(酚)羟基,故答案为:醚键、(酚)羟基;

易错点

不能有效提取题给信息,不注意有机物结构书写造成书写不规范;化学方程式书写缺项或缺少反应条件;有机结构简式中原子间的连接方式表达不正确,写错位;同分异构体种类的判断不能准确把握限定条件导致错误或者判断种类时思维无序导致判断结果错。

第2小题正确答案及相关解析

正确答案

解析

(2)由A生成B的反应条件以及题给信息可以判断出A为乙醛,所以B中含有5个碳原子,根据B核磁共振氢谱可以判断出B的结构简式为(CH3)CCHO,故答案为



考查方向

考查有机物的结构、性质、相互转化、同分异构体的书写及相应的化学方程式的书写的知识。

解题思路

(2)由A生成B的反应条件以及题给信息可以判断出A为乙醛,所以B中含有5个碳原子,根据B核磁共振氢谱可以判断出B的结构简式为(CH3)CCHO;

易错点

不能有效提取题给信息,不注意有机物结构书写造成书写不规范;化学方程式书写缺项或缺少反应条件;有机结构简式中原子间的连接方式表达不正确,写错位;同分异构体种类的判断不能准确把握限定条件导致错误或者判断种类时思维无序导致判断结果错。

第3小题正确答案及相关解析

正确答案

 (3)加成(还原)(1分)  4,4-二甲基-1-戊醇

解析

(3)根据反应条件可以判断出C生成D的反应类型为加成(还原)D的结构简式为

CH3C(CH3)2CH2CH2OH,根据系统命名法确定其名称,故答案为:加成(还原)、 4,4-二甲基-1-戊醇;

考查方向

考查有机物的结构、性质、相互转化、同分异构体的书写及相应的化学方程式的书写的知识。

解题思路

(3)根据反应条件可以判断出C生成D的反应类型为加成(还原)D的结构简式为

CH3C(CH3)2CH2CH2OH,根据系统命名法确定其名称;

易错点

不能有效提取题给信息,不注意有机物结构书写造成书写不规范;化学方程式书写缺项或缺少反应条件;有机结构简式中原子间的连接方式表达不正确,写错位;同分异构体种类的判断不能准确把握限定条件导致错误或者判断种类时思维无序导致判断结果错。

第4小题正确答案及相关解析

正确答案

解析

(4)H生成I的反应本质为卤代烃的水解反应,同时注意酚羟基与NaOH的反应,故答案为:

考查方向

考查有机物的结构、性质、相互转化、同分异构体的书写及相应的化学方程式的书写的知识。

解题思路

(4)H生成I的反应本质为卤代烃的水解反应,同时注意酚羟基与NaOH的反应;

易错点

不能有效提取题给信息,不注意有机物结构书写造成书写不规范;化学方程式书写缺项或缺少反应条件;有机结构简式中原子间的连接方式表达不正确,写错位;同分异构体种类的判断不能准确把握限定条件导致错误或者判断种类时思维无序导致判断结果错。

第5小题正确答案及相关解析

正确答案

解析

(5)根据F与I的结构以及酯化反应的实质确定J的结构简式,故答案为:

考查方向

考查有机物的结构、性质、相互转化、同分异构体的书写及相应的化学方程式的书写的知识。

解题思路

(5)根据F与I的结构以及酯化反应的实质确定J的结构简式;

易错点

不能有效提取题给信息,不注意有机物结构书写造成书写不规范;化学方程式书写缺项或缺少反应条件;有机结构简式中原子间的连接方式表达不正确,写错位;同分异构体种类的判断不能准确把握限定条件导致错误或者判断种类时思维无序导致判断结果错。

第6小题正确答案及相关解析

正确答案

8种   

考查方向

考查有机物的结构、性质、相互转化、同分异构体的书写及相应的化学方程式的书写的知识。

解题思路

由G的结构简式可以可知,苯环上的一氯代物只有一种可以有如下两类结构:若苯环上有4个取代基,即分别有两个甲基和两个(酚)羟基,当两个甲基相邻时可以得到如下两种结构:,同样当两个甲基相间时也可以得到两种结构,当两个甲基相对时可以得到两种结构;若苯环上有2个取代基,取代基分别可以是CH3O-或者HOCH2-,分别可以得到如下结构:

即共有8种,其中核磁共振氢谱显示2组峰的是



易错点

不能有效提取题给信息,不注意有机物结构书写造成书写不规范;化学方程式书写缺项或缺少反应条件;有机结构简式中原子间的连接方式表达不正确,写错位;同分异构体种类的判断不能准确把握限定条件导致错误或者判断种类时思维无序导致判断结果错。