综合题10.0分
化学

莫沙朵林F是一种镇痛药,可通过木聚糖A按以下路线合成:

41.有机物B中官能团的名称为____________________。有机物C中的碳碳双键如何检验

42.写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式 。Ⅰ.存在四种不同化学环境的氢原子; Ⅱ.能发生银镜反应和水解反应;Ⅲ.能与FeCl3溶液发生显色反应。

43.已知E+X→F为加成反应,写出该反应的化学方程式

THF

44.已知:。化合物是合成抗病毒药阿昔洛韦的中间体,请设计合理方案以为原料合成该化合物(用合成路线流程图表示,并注明反应条件)。合成路线流程图示例如下:CH3CH2OHCH2=CH2

第1小题正确答案及相关解析

正确答案

41.醛基、羟基取少量C于试管中,先加入银氨溶液,加热,然后酸化后滴入溴水,震荡,溶液褪色,证明含有碳碳双键。

解析

(41)根据B物质的结构简式可知,化合物中含官能团的名称为酯基、羟基。化合物C结构中存在碳碳双键和醛基,因此需要考虑之间的相互影响,故要保护醛基进行检验碳碳双键,因此采用加成法检验,取少量C于试管中,先加入银氨溶液,加热,然后酸化后滴入溴水,震荡,溶液褪色,证明含有碳碳双键。

考查方向

官能团类型、性质,同分异构体、结构简式、合成路线设计

解题思路

有机合成体关键抓住官能团性质以及反应机理

易错点

题目信息处理及提取,有机反应机理

第2小题正确答案及相关解析

正确答案

解析

(42)能发生银镜反应和水解反应,这说明分子中含有酯基和醛基。能与FeCl3溶液发生显色反应,说明分子中含有酚羟基。又因为核磁共振氢谱有4个峰,所以应该是甲酸形成的酯,则可能的结构简式有

考查方向

官能团类型、性质,同分异构体、结构简式、合成路线设计

解题思路

有机合成体关键抓住官能团性质以及反应机理

易错点

题目信息处理及提取,有机反应机理

第3小题正确答案及相关解析

正确答案

解析

(43)根据EF的结构简式并根据原子守恒可知,该反应应该是加成反应,所以X的结构简式应该是CH3N=C=O。

考查方向

官能团类型、性质,同分异构体、结构简式、合成路线设计

解题思路

有机合成体关键抓住官能团性质以及反应机理

易错点

题目信息处理及提取,有机反应机理

第4小题正确答案及相关解析

正确答案

44.

考查方向

官能团类型、性质,同分异构体、结构简式、合成路线设计

解题思路

有机合成体关键抓住官能团性质以及反应机理

易错点

题目信息处理及提取,有机反应机理