选修5——有机化学基础
四苯基乙烯(TPE)及其衍生物具有聚集诱导发光特性,在光电材料等领域应用前景广阔。以下是TPE的两条合成路线(部分试剂及反应条件省略):
34.A的名称是 ,试剂Y为 。
35.B→C的反应类型为 ;B中官能团的名称是 ,D的核磁共振氢谱有_______个峰。
36.E→F的化学方程式是 。
37.W是D的同分异构体,具有下列结构特征:①属于萘()的一元取代物;②存在羟甲基(—CH2OH)。写出W所有可能的结构简式: 。
38.下列说法正确的是 。
a. B的酸性比苯酚强
b. D不能发生还原反应
c. E含有4种不同化学环境的氢
d. TPE所有碳原子一定共平面
甲苯;酸性高锰酸钾溶液
由A的分子式与B的结构可知,应是甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成苯甲酸,
故答案为:甲苯;酸性高锰酸钾溶液;
由A的分子式与B的结构可知,应是甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成苯甲酸;
名称易错写成结构简式
取代反应;羧基;3
对比B、C的结构简式可知,B发生取代反应生成C;由B的 结构可知,B中含有的官能团为羧基,由D的结构可知,含有3种类型的氢原子,故D的核磁共振氢谱应有3个峰,
故答案为:取代反应;羧基;3
对比B、C的结构简式可知,B发生取代反应生成C;由B的结构可知,B中含有的官能团为羧基;由D的结构可知,含有3种类型的氢原子,
有机物D结构中不同类型氢原子的判断
对比E的结构与F的分子式可知,E中Br原子被-OH取代生成F,故F为,反应方程式为
,
故答案为:;
E的分子式为C13H11Br,F的分子式为C13H12O,对比E的结构与F的分子式可知,E中Br原子被-OH取代生成F;
有机物F的结构推断
、
D的分子式为C13H10O,不饱和度为9,W是D的同分异构体属于萘()的一元取代物,存在羟甲基(-CH2OH),萘环不饱和度为7,则侧链存在碳碳三键,故侧链为-C≡CCH2OH,萘有2种化学环境不同的H原子,符合条件的W有:
、
,
故答案为:、
;
D的分子式为C13H10O,不饱和度为9,W是D的同分异构体属于萘()的一元取代物,存在羟甲基(-CH2OH),萘环不饱和度为7,则侧链存在碳碳三键,故侧链为-C≡CCH2OH,萘有2种化学环境不同的H原子,据此书写;
萘的结构的对称性
ac
a.羧基酸性大于酚羟基,故a正确;b.D含有苯环与羰基,能与氢气发生加成反应,属于还原反应,故b错误;c.中含有4种化学环境不同的H原子,故c正确;d.乙烯和苯都是平面型分子,但
中苯环可以绕碳碳单键旋转,故所有碳原子不一定共平面,故d错误,故选:ac.
a.羧基酸性大于酚羟基;b.中含有苯环与羰基,能与氢气发生加成反应;c.
中含有4种化学环境不同的H原子;
d.乙烯和苯都是平面型分子,但中苯环可以绕碳碳单键旋转.
碳原子是否共平面的判断