化合物E是一种医药中间体,常用于制备抗凝血药,合成路线如下:
13.A的结构简式为____________________; B中含有的含氧官能团名称为__________;
14.C转化为D的反应类型是__________反应;
15.写出D与足量NaOH溶液完全反应的化学方程式
______________________________。
16.1molE最多可与__________molH2加成。
17.写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式__________;
A.能发生银镜反应
B.核磁共振氢谱只有4个峰
C.能与FeCl3溶液发生显色反应,水解时1mol可消耗3molNaOH
18.已知工业上以氯苯水解制取苯酚,而酚羟基一般不易直接与羧酸酯化。甲苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸。
苯甲酸苯酚酯()是一种重要的有机合成中间体。试写出以苯、甲苯为原料制取该化合物的合成路线流程图(无机原料任选)。
合成路线流程图示例如下:
________________________________________
依题意可知A为醛类(O2将A氧化为CH3COOH),即A为CH3CHO;B中含氧官能团名称为羟基和羧基。
通过正向分析结合醛可以氧化为羧酸,可知A为醛类,再对比B、CH3COCl和D结构上的差异并结合酸和醇的酯化反应,推出C的结构。
流程分析,同分异构数目判断
取代
通过比较C和D的结构差异得出C转化为D反应为取代反应。
通过正向分析结合醛可以氧化为羧酸,可知A为醛类,再对比B、CH3COCl和D结构上的差异并结合酸和醇的酯化反应,推出C的结构。
流程分析,同分异构数目判断
根据酯类水解原理写出反应,特别注意消耗NaOH的量:
通过正向分析结合醛可以氧化为羧酸,可知A为醛类,再对比B、CH3COCl和D结构上的差异并结合酸和醇的酯化反应,推出C的结构。
流程分析,同分异构数目判断
4
因为1molE中左边苯环消耗3mol,右边环上碳碳双键再消耗1mol,一共4molH2(注:酯基上的双键无法与H2加成)。
通过正向分析结合醛可以氧化为羧酸,可知A为醛类,再对比B、CH3COCl和D结构上的差异并结合酸和醇的酯化反应,推出C的结构。
流程分析,同分异构数目判断
根据要求可知,该B的同分异构体结构中含一个酚羟基和一个甲酸苯酚酯类的结构,因为等效氢只有4种,说明两个取代基处于苯环的对位,即:
通过正向分析结合醛可以氧化为羧酸,可知A为醛类,再对比B、CH3COCl和D结构上的差异并结合酸和醇的酯化反应,推出C的结构。
流程分析,同分异构数目判断
利用逆向分析的方法,要生成该酯类物质,应该利用原流程中C与CH3COCl合成D的方法,必须先制得和,具体流程:
通过正向分析结合醛可以氧化为羧酸,可知A为醛类,再对比B、CH3COCl和D结构上的差异并结合酸和醇的酯化反应,推出C的结构。
流程分析,同分异构数目判断