扁桃酸衍生物是重要的医药中间体，以A和B为原料合成扁桃酸衍生物F路线如下：
53 .A的分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，A所含官能团名称为：_____________，写出A+B→C的化学反应方程式为__________________________。
54 .C(
55 .E是由2子C生成的含有3个六元环的化合物，E的分子中不同化学环境的氢原子有________种。
56. D→F的反应类型是__________，1mol F在一定条件下与足量NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量为：________mol。
写出符合下列条件的F的所有同分异构体（不考虑立体异构）的结构简式：
①、属于一元酸类化合物，②、苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基_______________________________________________________
57. 已知：
有多种合成方法，在方框中写出由乙酸合成A的路线流程图（其他原料任选）合成路线流程图示例如下：
正确答案
醛基、羧基
解析
【解析】（1）A的分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，含有醛基和羧基，则A是OHC﹣COOH，根据C的结构可知B是
考查方向
解题思路
【解题思路】（1）A的分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，含有醛基和羧基，则A是OHC﹣COOH，根据C的结构可知B是
易错点
本题考查有机物的推断与合成、官能团、化学反应方程式的书写等，是对有机化学基础的综合考查，难度中等．
正确答案
③＞①＞②
解析
【解析】（2）羧基的酸性强于酚羟基，酚羟基的酸性强于醇羟基，故强弱顺序为：③＞①＞②，故答案为：③＞①＞②；
羧基的酸性强于酚羟基，酚羟基的酸性强于醇羟基；
考查方向
解题思路
（2）羧基的酸性强于酚羟基，酚羟基的酸性强于醇羟基；
易错点
本题考查有机物官能团的性质，是对有机化学基础的综合考查，难度中等．
正确答案
4
解析
【解析】（3）C中有羟基和羧基，2子C可以发生酯化反应，可以生成3个六元环的化合物，C分子间醇羟基、羧基发生酯化反应，则E为
考查方向
解题思路
（3）C中有羟基和羧基，2子C可以发生酯化反应，可以生成3个六元环的化合物，C分子间醇羟基、羧基发生酯化反应，则E为
易错点
本题考查有机物不同化学环境的氢原子等，是对有机化学基础的综合考查，难度中等．
正确答案
取代反应 3
解析
【解析】（4）对比D、F的结构，可知溴原子取代﹣OH位置，D→F的反应类型是：取代反应；F中溴原子、酚羟基、酯基（羧酸与醇形成的酯基），都可以与氢氧化钠反应，1molF最多消耗3mol NaOH；
F的所有同分异构体符合：①属于一元酸类化合物，②苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基，另外取代基为﹣CBr(CH3)COOH、﹣CH(CH2Br)COOH、﹣CH2CHBrCOOH、﹣CHBrCH2COOH，可能的结构简式为：
考查方向
解题思路
【解题思路】（4）对比D、F的结构，可知溴原子取代﹣OH位置；F中溴原子、酚羟基、酯基（羧酸与醇形成的酯基），都可以与氢氧化钠反应；F的所有同分异构体符合：①属于一元酸类化合物，②苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基，另外取代基为﹣CBr（CH3）COOH、﹣CH（CH2Br）COOH、﹣CH2CHBrCOOH、﹣CHBrCH2COOH；
易错点
本题考查有机物的推断与合成、同分异构体的书写、常见有机反应类型等，是对有机化学基础的综合考查，难度中等．
正确答案
解析
【解析】（5）由题目信息可知，乙酸与PCl3反应得到ClCH2COOH，在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应得到HOCH2COONa，用盐酸酸化得到HOCH2COOH，最后在Cu作催化剂条件下发生催化氧化得到OHC﹣COOH，合成路线流程图为：CH3COOH
考查方向
解题思路
（5）由题目信息可知，乙酸与PCl3反应得到ClCH2COOH，在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应得到HOCH2COONa，用盐酸酸化得到HOCH2COOH，最后在Cu作催化剂条件下发生催化氧化得到OHC﹣COOH．
易错点
本题考查有机物的推断与合成等，是对有机化学基础的综合考查，难度中等．