综合题15.0分
理综

有机锌试剂(R-ZnBr)与酰氯()偶联可用于制备药物Ⅱ:

39.化合物Ⅰ的分子式             

40.关于化合物Ⅱ,下列说法正确的有           (双选)。

41.化合物Ⅲ含3个碳原子,且可发生加聚反应,按照途径1合成路线的表示方式,完成途径2中由Ⅲ到Ⅴ的合成路线:      (标明反应试剂,忽略反应条件),

42.化合物Ⅴ的核磁共振氢谱中峰的组数为          。以H替代化合物Ⅵ中的ZnBr,所得化合物中羧酸类同分异构体共有     种(不考虑手性异构)。

43.化合物Ⅵ与Ⅶ反应可直接得到Ⅱ,则化合物Ⅶ的结构简式为           

第1小题正确答案及相关解析

正确答案

C12H9Br。

解析

①由I的结构简式清点即可;②一般较复杂时,首先数出碳原子数,再数出不饱和度以求算得出H,最后加上杂原子如O、N等:如I,C12、不饱和度4+4=8,H为2×12+2-2×8=10,注意其中1个H被Br代替,故I的分子式为C12H9Br。

考查方向

化学用语。

解题思路

一般依据C数及其不饱和度求算。

易错点

注意有1个H被Br代替、及分子式与结构简式的混淆。

第2小题正确答案及相关解析

正确答案

A

解析

化合物Ⅱ含有酯基和酮羰基两种官能团,其中酯基可以发生水解反应(A选项正确);没有醛基,不能与新制Cu(OH)2共热生成红色沉淀(B错误);没有酚羟基,不能与FeCl3溶液反应显紫色(C错误);有苯环,可以可与热的浓硝酸和浓硫酸混合液发生硝化反应(D正确)。

考查方向

有机物官能团及其性质。

解题思路

依据官能团及其特定原子团(苯环)的性质推断筛选。

易错点

易漏选D。

第3小题正确答案及相关解析

正确答案

CH2=CHCOOH BrCH2CH2COOH BrCH2CH2COOCH2CH3

解析

故得:Ⅲ是CH2=CHCOOH,Ⅳ是III与HBr加成产物BrCH2CH2COOH,Ⅴ是IV与乙醇酯化的产物BrCH2CH2COOCH2CH3,合成路线如答案此略。

考查方向

有机合成。

解题思路

理解和类比:“按照途径1合成路线的表示方式,完成途径2”。

易错点

易漏或错写反应试剂。

第4小题正确答案及相关解析

正确答案

4、4。

解析

化合物V  ,或BrCH2CH2COOCH2CH3,其中有4种不同的H,故核磁共振氢谱峰数有4种;以H替代化合物Ⅵ中的ZnBr得到羧酸为C5H10O2,转化为C4H9—COOH,即为常见的丁基异构4种,故有4种羧酸异构体。

考查方向

核磁共振氢谱、同分异构体。

解题思路

依据对称等效等进行H的种类及异构体数目判断。

易错点

羧酸及其异构体数。

第5小题正确答案及相关解析

正确答案

解析

由题图中信息类比如下图示:

考查方向

信息整合,化学用语。

解题思路

信息类比。

易错点

VII中苯环支链C数。